Stereocontrolled Synthesis of (±)-Grandisol

环丁烷 化学 分子内力 卤化物 戒指(化学) 产量(工程) 锂(药物) 立体化学 环丁烷 侧链 分子内反应 组合化学 有机化学 冶金 材料科学 聚合物 内分泌学 医学
作者
William R. Bartlett,Javier Read de Alaniz,Janet L. Carlson,Maria P. Dillon,Eric D. Edstrom,Derek Fischer,Adam A Goldblum,Gregory R. Luedtke,Gregory W. Paneitz,Kendal T. Ryter,Mark J. Schulz,Donnie A. Shepard,Christopher Switzer
出处
期刊:Synthesis [Thieme Medical Publishers (Germany)]
卷期号:54 (14): 3209-3214 被引量:1
标识
DOI:10.1055/s-0040-1719910
摘要

Abstract A synthetic approach to grandisol is described. The route to the cyclobutane core relies on an efficient intramolecular [2+2] cyclo­addition that establishes the required cis-ring fusion at the adjacent side chains of the cyclobutane ring. Using a new two-step lithium/halide homologation procedure, norgrandisol was efficiently converted into grandisol. This new approach enables the synthesis of grandisol in five steps from commercially available starting material in 22% overall yield.
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