Site‐Selective Carbonylation of Azetidines via Copper‐Catalyzed Difluorocarbene Insertion

二氟卡宾 羰基化 环加成 组合化学 催化作用 化学 有机化学 一氧化碳
作者
Fang Zhou,Tong‐De Tan,Ming Joo Koh
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
被引量:1
标识
DOI:10.1002/anie.202505033
摘要

γ‐Lactams are privileged five‐membered pharmaco‐phores in numerous bioactive compounds, but access to these motifs typically rely on cycloaddition/substitution chemistry involving activated substrates or CO carbonylations under harsh conditions. Here, we report a new route to functionalized γ‐lactams through formal carbonylation of azetidines under nonprecious metal catalysis. The method leverages a copper‐stabilized difluorocarbene to promote site‐selective insertion followed by in situ hydrolysis to unmask the lactam group. In contrast to most difluorocarbene reactions that cause ring cleavage of saturated heterocycles in the presence of heat, the present system operates at low temperature and retains the integrity of the cyclic structure. Synthesis of various drug‐like lactams and a therapeutic agent for diabetes highlights utility.
最长约 10秒,即可获得该文献文件

科研通智能强力驱动
Strongly Powered by AbleSci AI
科研通是完全免费的文献互助平台,具备全网最快的应助速度,最高的求助完成率。 对每一个文献求助,科研通都将尽心尽力,给求助人一个满意的交代。
实时播报
Orange应助妮妮采纳,获得10
刚刚
刚刚
CipherSage应助123呵呵采纳,获得10
1秒前
1秒前
呼呼大睡完成签到,获得积分10
1秒前
深情安青应助爱上秋风采纳,获得10
1秒前
李健应助代代采纳,获得10
1秒前
1秒前
1秒前
大模型应助唐苗苗采纳,获得10
1秒前
1238125446发布了新的文献求助10
2秒前
打打应助tianjiu采纳,获得10
2秒前
大包鸡完成签到 ,获得积分10
2秒前
似乎一场梦完成签到 ,获得积分10
3秒前
Ava应助星期日不上发条采纳,获得10
3秒前
刘荣鑫发布了新的文献求助10
3秒前
3秒前
桐桐应助欧阳懿采纳,获得10
3秒前
ZZxn发布了新的文献求助30
4秒前
张菁发布了新的文献求助30
4秒前
Hezhiyong完成签到,获得积分10
5秒前
江上发布了新的文献求助10
5秒前
5秒前
摸鱼的小y发布了新的文献求助10
5秒前
Zoe完成签到,获得积分10
6秒前
6秒前
6秒前
量子星尘发布了新的文献求助10
6秒前
7秒前
7秒前
大模型应助如约而至采纳,获得10
7秒前
圆圈圈发布了新的文献求助10
8秒前
hhh完成签到,获得积分10
8秒前
sci大佬发布了新的文献求助10
8秒前
8秒前
淡定觅风完成签到,获得积分10
8秒前
东方羽之佳完成签到,获得积分10
8秒前
刘亦菲完成签到,获得积分10
9秒前
zhangxia发布了新的文献求助10
10秒前
10秒前
高分求助中
(应助此贴封号)【重要!!请各用户(尤其是新用户)详细阅读】【科研通的精品贴汇总】 10000
Relation between chemical structure and local anesthetic action: tertiary alkylamine derivatives of diphenylhydantoin 1000
Signals, Systems, and Signal Processing 610
Discrete-Time Signals and Systems 610
Principles of town planning : translating concepts to applications 500
Iron‐Sulfur Clusters: Biogenesis and Biochemistry 400
Healable Polymer Systems: Fundamentals, Synthesis and Applications 400
热门求助领域 (近24小时)
化学 材料科学 医学 生物 工程类 纳米技术 有机化学 物理 生物化学 化学工程 计算机科学 复合材料 内科学 催化作用 光电子学 物理化学 电极 冶金 遗传学 细胞生物学
热门帖子
关注 科研通微信公众号,转发送积分 6070383
求助须知:如何正确求助?哪些是违规求助? 7902173
关于积分的说明 16336862
捐赠科研通 5211183
什么是DOI,文献DOI怎么找? 2787252
邀请新用户注册赠送积分活动 1770004
关于科研通互助平台的介绍 1648049