Site‐Selective Carbonylation of Azetidines via Copper‐Catalyzed Difluorocarbene Insertion

二氟卡宾 羰基化 环加成 组合化学 催化作用 化学 有机化学 一氧化碳
作者
Fang Zhou,Tong‐De Tan,Ming Joo Koh
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
被引量:1
标识
DOI:10.1002/anie.202505033
摘要

γ‐Lactams are privileged five‐membered pharmaco‐phores in numerous bioactive compounds, but access to these motifs typically rely on cycloaddition/substitution chemistry involving activated substrates or CO carbonylations under harsh conditions. Here, we report a new route to functionalized γ‐lactams through formal carbonylation of azetidines under nonprecious metal catalysis. The method leverages a copper‐stabilized difluorocarbene to promote site‐selective insertion followed by in situ hydrolysis to unmask the lactam group. In contrast to most difluorocarbene reactions that cause ring cleavage of saturated heterocycles in the presence of heat, the present system operates at low temperature and retains the integrity of the cyclic structure. Synthesis of various drug‐like lactams and a therapeutic agent for diabetes highlights utility.
最长约 10秒,即可获得该文献文件

科研通智能强力驱动
Strongly Powered by AbleSci AI
科研通是完全免费的文献互助平台,具备全网最快的应助速度,最高的求助完成率。 对每一个文献求助,科研通都将尽心尽力,给求助人一个满意的交代。
实时播报
路小陆发布了新的文献求助20
刚刚
TheWay发布了新的文献求助10
1秒前
薯条完成签到,获得积分10
1秒前
willlee完成签到,获得积分10
1秒前
伙腿长发布了新的文献求助10
1秒前
sdd完成签到,获得积分10
1秒前
微笑的尔珍完成签到,获得积分10
2秒前
2秒前
春分关注了科研通微信公众号
2秒前
3秒前
xh发布了新的文献求助10
3秒前
鹿友菌发布了新的文献求助10
3秒前
月白发布了新的文献求助10
4秒前
论文爱我完成签到 ,获得积分10
4秒前
科研狗应助sunwenda采纳,获得50
4秒前
IDHNAPHO完成签到,获得积分10
5秒前
万能图书馆应助阿婷采纳,获得10
5秒前
aiicaros完成签到,获得积分10
6秒前
所所应助晓晓采纳,获得10
6秒前
6秒前
杨先生发布了新的文献求助10
6秒前
7秒前
7秒前
8秒前
Landy发布了新的文献求助10
8秒前
阿巴阿巴完成签到,获得积分10
8秒前
9秒前
9秒前
10秒前
10秒前
MM完成签到,获得积分10
10秒前
yang完成签到,获得积分10
10秒前
西门子云发布了新的文献求助10
10秒前
90完成签到 ,获得积分10
10秒前
以戈完成签到,获得积分10
11秒前
11秒前
11秒前
RONG完成签到,获得积分10
11秒前
12秒前
wly完成签到,获得积分20
12秒前
高分求助中
(应助此贴封号)【重要!!请各用户(尤其是新用户)详细阅读】【科研通的精品贴汇总】 10000
Relation between chemical structure and local anesthetic action: tertiary alkylamine derivatives of diphenylhydantoin 1000
Signals, Systems, and Signal Processing 610
Discrete-Time Signals and Systems 610
Principles of town planning : translating concepts to applications 500
Iron‐Sulfur Clusters: Biogenesis and Biochemistry 400
Healable Polymer Systems: Fundamentals, Synthesis and Applications 400
热门求助领域 (近24小时)
化学 材料科学 医学 生物 工程类 纳米技术 有机化学 物理 生物化学 化学工程 计算机科学 复合材料 内科学 催化作用 光电子学 物理化学 电极 冶金 遗传学 细胞生物学
热门帖子
关注 科研通微信公众号,转发送积分 6070005
求助须知:如何正确求助?哪些是违规求助? 7901866
关于积分的说明 16335449
捐赠科研通 5210951
什么是DOI,文献DOI怎么找? 2787112
邀请新用户注册赠送积分活动 1769943
关于科研通互助平台的介绍 1648020