Asymmetric Conjugate Addition of Phosphine Sulfides to α-Substituted β-Nitroacrylates Using Cinchona Alkaloid Amide Catalysts

化学 金鸡纳 磷化氢 结合 生物碱 酰胺 催化作用 金鸡纳生物碱 有机化学 组合化学 立体化学 对映选择合成 数学分析 数学
作者
Kosei Miyake,Akane Iwamura,Kazuki Fujita,Tsunayoshi Takehara,Takeyuki Suzuki,Naoki Yasukawa,Shuichi Nakamura
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.4c02643
摘要

Chiral phosphine-containing amino acids are useful motifs in pharmaceutical compounds. In this study, we developed the asymmetric conjugate addition of phosphine sulfides with α-substituted β-nitroacrylates to synthesize phosphine-containing amino acid precursors with chiral tetrasubstituted carbon centers. This method showed a wide substrate scope, and the obtained products were converted into various chiral compounds. The origin of the enantioselectivity was clarified by computational analysis.
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