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Enzymatic Synthesis of Unprotected α,β-Diamino Acids via Direct Asymmetric Mannich Reactions

化学 曼尼希反应 有机化学 组合化学 立体化学 催化作用
作者
Shaonan Liu,Jinmin Gao,Yike Zou,Yang Hai
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:146 (29): 20263-20269
标识
DOI:10.1021/jacs.4c05581
摘要

α,β-Diamino acids are important structural motifs and building blocks for numerous bioactive natural products, peptidomimetics, and pharmaceuticals, yet efficient asymmetric synthesis to access these stereoarrays remains a challenge. Herein, we report the development of a pyridoxal 5'-phosphate (PLP)-dependent enzyme that is engineered to catalyze stereoselective Mannich-type reactions between free α-amino acids and enolizable cyclic imines. This biocatalyst enabled one-step asymmetric enzymatic synthesis of the unusual pyrrolidine-containing amino acid L-tambroline at gram-scale with high enantio- and diastereocontrol. Furthermore, this enzymatic platform is capable of utilizing a diverse range of α-amino acids as the Mannich donor and various cyclic imines as the acceptor. By coupling with different imine-generating enzymes, we established versatile biocatalytic cascades and demonstrated a general, concise, versatile, and atom-economic approach to access unprotected α,β-diamino acids, including structurally complex α,α-disubstituted α,β-diamino acids with contiguous stereocenters.
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