Photoredox Radical Truce–Smiles Rearrangement of N-Sulfinyl Acrylamides with Bromodifluoroacetamides

斯迈尔斯重排 化学 磺酰 芳基 组合化学 立体化学 有机化学 烷基
作者
Lin Tian,Pu Chen,Xiaochen Ji,Guo‐Jun Deng,Huawen Huang
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.4c04484
摘要

We herein report a photochemical Truce–Smiles rearrangement reaction of N-sulfinyl acrylamides with bromodifluoroacetamides resulting in the synthesis of a series of aryl difluoroglutaramides in moderate to good yields. The asymmetric synthesis using chiral sulfinamides produced quaternary carbon-centered glutaramide products with a modest enantioselectivity. This protocol effectively complements previous Truce–Smiles rearrangement methods involving N-sulfonyl acrylamides.
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