Aryl Ether Syntheses via Aromatic Substitution Proceeding under Mild Conditions

化学 芳基 硝基 乙醚 试剂 亲核芳香族取代 亲核细胞 溶剂 亲电芳香族取代 基础(拓扑) 反应条件 有机化学 序列(生物学) 组合化学 药物化学 亲核取代 烷基 催化作用 数学分析 生物化学 数学
作者
Shin Ando,Marina Tsuzaki,Tadao Ishizuka
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:85 (17): 11181-11189 被引量:14
标识
DOI:10.1021/acs.joc.0c01250
摘要

In this study, mild conditions for aromatic substitutions during the syntheses of aryl ethers were developed. In the reaction conditions, the choices of solvent, base, and the sequence for the addition of the reagents proved important. A wide variety of alcohols were used directly as nucleophiles and smoothly reacted with aryl chlorides that possessed either a nitro or a cyano group at either the ortho- or para-position. Controlled experiments we performed suggested that the reaction underwent a charge-transfer process mediated by a combination of DMF and tert-BuOK.
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