Modular Synthesis of Nona‐Decasaccharide Motif from Psidium guajava Polysaccharides: Orthogonal One‐Pot Glycosylation Strategy

化学 糖基化 多糖 一锅法合成 化学合成 试剂 立体化学 模块化设计 组合化学 生物化学 有机化学 催化作用 体外 计算机科学 操作系统
作者
Yunqin Zhang,Zixi Chen,Yingying Huang,Shaojun He,Xingkuan Yang,Zhibing Wu,Xiufang Wang,Guozhi Xiao
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:59 (19): 7576-7584 被引量:39
标识
DOI:10.1002/anie.202000992
摘要

Abstract The synthesis of long, branched, and complex carbohydrate sequences remains a challenging task in chemical synthesis. Reported here is an efficient and modular one‐pot synthesis of a nona‐decasaccharide and shorter sequences from Psidium guajava polysaccharides, which have the potent α‐glucosidase inhibitory activity. The synthetic strategy features: 1) several one‐pot glycosylation reactions on the basis of N ‐phenyltrifluoroacetimidate (PTFAI) and Yu glycosylation to streamline the chemical synthesis of oligosaccharides, 2) the successful and efficient assembly sequences (first O3′, second O5′, final O2′) toward the challenging 2,3,5‐branched Ara f motif, 3) the stereoselective 1,2‐ cis ‐glucosylation by reagent control, and 4) the convergent [6+6+7] one‐pot coupling reaction for the final assembly of the target nona‐decasaccharide. This orthogonal one‐pot glycosylation strategy can streamline the chemical synthesis of long, branched, and complicated carbohydrate chains.
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