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Construction of Cyclobutane-fused Tetracyclic Skeletons via Substrate-dependent EnT-enabled Dearomative [2+2] Cycloaddition of Benzofurans (Benzothiophenes) /Maleimides

环丁烷 环加成 化学 基质(水族馆) 有机化学 立体化学 组合化学 戒指(化学) 生物 催化作用 生态学
作者
Zhiyu Liao,Fan Gao,Yuhang Ye,Qianhui Yu,Yang Cui,Qingyu Luo,Fei Du,Bin Pan,Wenwu Zhong,Wu Liang
出处
期刊:Chemical Communications [The Royal Society of Chemistry]
卷期号:60 (33): 4455-4458 被引量:1
标识
DOI:10.1039/d4cc00690a
摘要

Herein, a novel and facile organic photosensitizer (thioxanthone)-mediated energy-transfer-enabled (EnT-enabled) dearomative [2+2] cycloaddition of aromatic heterocycles/maleimides for green synthesis of cyclobutane-fused polycyclic skeletons is reported. Mechanistic investigations revealed that different EnT pathways by triplet thioxanthone were initiated when different aromatic heterocycles participated in the reaction, giving the corresponding excited intermediates, which underwent the subsequent intermolecular [2+2] cycloaddition to access the desired highly functionalized cyclobutane-fused polycyclic skeletons.
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