Three-Component Cross-Electrophile Coupling: Regioselective Electrochemical Dialkylation of Alkenes

化学 区域选择性 电泳剂 组分(热力学) 联轴节(管道) 电化学 催化作用 有机化学 计算化学 立体化学 药物化学 热力学 机械工程 电极 物理化学 物理 工程类
作者
Lingxiang Lu,Yi Wang,Wendy Zhang,Wen Zhang,Kimberly A. See,Song Lin
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:145 (41): 22298-22304 被引量:59
标识
DOI:10.1021/jacs.3c06794
摘要

The cross-electrophile dialkylation of alkenes enables the formation of two C(sp3)-C(sp3) bonds from readily available starting materials in a single transformation, thereby providing a modular and expedient approach to building structural complexity in organic synthesis. Herein, we exploit the disparate electronic and steric properties of alkyl halides with varying degrees of substitution to accomplish their selective activation and addition to alkenes under electrochemical conditions. This method enables regioselective dialkylation of alkenes without the use of a transition-metal catalyst and provides access to a diverse range of synthetically useful compounds.
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