EDA Complex-Promoted Cascade Cyclization of Alkynes Enabling the Rapid Assembly of 3-Sulfonylindoles and Vinyl Sulfone Oxindoles

化学 级联 组合化学 有机化学 色谱法
作者
Min Li,Qiujian Tan,Xiang Lyu,Xiao-Yu Guo,Hui Wang,Zhongyan Hu,Xianxiu Xu
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:26 (27): 5799-5804
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.4c01977
摘要

Herein, we disclose a photoinduced radical cascade cyclization of alkynes with sulfinates via a novel EDA complex for the synthesis of various 3-sulfonylindoles and vinyl sulfone oxindoles, which are crucial motifs in medicinal and biological chemistry. The reaction proceeds under mild, photocatalyst- and transition-metal-free conditions, featuring operational simplicity, broad substrate scope, and easy scalability. Mechanistic studies reveal that the reaction is initiated with a photoinduced intermolecular charge transfer from sulfinates to N-sulfonamides, generating a sulfonyl radical followed by an N-centered radical, thus enabling the cascade cyclization process.
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