Palladium‐Catalyzed Carbonylation of Allylic Chlorides to β,γ‐Unsaturated Esters/Amides under Mild Conditions

化学 羰基化 烯丙基重排 催化作用 区域选择性 有机化学 磷化氢 烷氧基 酰胺 药物化学 烷基 一氧化碳
作者
Peng Wang,Zhusong Cao,Yaxin Wang,Helfried Neumann,Matthias Beller
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:2022 (30) 被引量:3
标识
DOI:10.1002/ejoc.202200663
摘要

Abstract Improved procedures for carbonylative transformations (alkoxy‐ and aminocarbonylation) of cinnamyl chloride to synthesize β , γ ‐unsaturated esters/amides have been developed. Studying critical reaction parameters (palladium precursors, solvents and bases) enabled the practical preparation of diverse β,γ‐unsaturated esters/amides under mild conditions (low Pd catalyst loading, phosphine‐free, 2 bar CO, 60 °C). The optimal catalytic system shows excellent chemo‐ and regioselectivity for the activation of the allylic C−Cl bonds.
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