Direct benzylation reactions from benzyl halides enabled by transition-metal-free photocatalysis

化学 卤化物 二硫代氨基甲酸盐 催化作用 光催化 过渡金属 产量(工程) SN2反应 金属卤化物 吲唑 组合化学 光化学 有机化学 材料科学 冶金
作者
Panjie Xiang,Kai Sun,Shuang Wang,Xiaolan Chen,Lingbo Qu,Bing Yu
出处
期刊:Chinese Chemical Letters [Elsevier]
卷期号:33 (12): 5074-5079 被引量:43
标识
DOI:10.1016/j.cclet.2022.03.096
摘要

An SN2-based photochemical strategy using dithiocarbamate anion as catalyst was developed for the activation of benzyl halides, which are extremely challenging to be applied as radical precursors in visible light photocatalysis. With this transition-metal-free and oxidant-free protocol, the benzylation (or cyanomethylation) of various heterocycles including quinoxalin-2(1H)-ones, coumarin, 2-phenyl-2H-indazole, 1-methyl-5-phenylpyrazin-2(1H)-one, 1-(fluoromethyl)cinnolin-4(1H)-one, and 2,4-dibenzyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)‑dione could be realized (46 examples, up to 98% yield). Importantly, some biologically relevant 3-benzylquinoxalin-2(1H)-ones were also be synthesized under mild conditions.
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