Construction of Vicinal Quaternary Carbon Stereocenters Through Diastereo‐ and Enantioselective Oxidative 1,6‐Conjugate Addition

立体中心 对映选择合成 邻接 结合 部分 化学 四级碳 立体化学 组合化学 有机化学 催化作用 数学 数学分析
作者
Xigong Liu,Changyin Zhao,Rongxiu Zhu,Lei Liu
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:133 (34): 18647-18651 被引量:9
标识
DOI:10.1002/ange.202105594
摘要

Abstract The asymmetric construction of vicinal quaternary carbon stereocenters with at least one moiety in acyclic systems is a formidable challenge. We disclose a solution involving diastereo‐ and enantioselective oxidative 1,6‐conjugate addition. The practical asymmetric cross‐dehydrogenative coupling of 2,2‐diarylacetonitriles and diverse α‐substituted cyclic 1,3‐dicarbonyls proceeds, for vicinal quaternary carbon stereocenters with one center in acyclic systems, in excellent yields and stereoselectivities. The generality of the approach is further demonstrated by the stereoselective creation of vicinal quaternary carbon stereocenters with both centers in acyclic systems using acyclic β‐ketoesters as coupling partners. Computational studies elucidate the origins of both diastereo‐ and enantioselectivity.
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