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Ferrocenoyl Amino Acids: A Synthetic and Structural Study

化学 三斜晶系 单斜晶系 正交晶系 氢键 氨基酸 立体化学 晶体结构 反应性(心理学) 分子 结晶学 有机化学 生物化学 医学 病理 替代医学
作者
Heinz‐Bernhard Kraatz,Janusz Lusztyk,G.D. Enright
出处
期刊:Inorganic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:36 (11): 2400-2405 被引量:135
标识
DOI:10.1021/ic961454t
摘要

A series of ester-protected amino acids were coupled to ferrocenecarboxylic acid (1) using the DCC/HOBt protocol to give ferrocenoyl N-amino acids (amino acid = Glu(OBz)(2) (2a), Gly(OEt) (2b), Pro(OBz) (2c), Cys(SBz)OMe (2d), Ala(OBz) (2e), Tyr(OBz) (2f), Phe(OBz) (2g)). All products were fully characterized. The intermediate hydroxybenzotriazole active ester FcCOOBt (3) was isolated and fully characterized. The solid state structures of 2a, 2d, and 3 were determined by single-crystal X-ray diffraction. 2a: monoclinic P2(1) with a = 11.8142(5) Å, b = 9.7560(5) Å, c = 22.9456(10) Å, beta = 90.246(5) degrees, V = 2644.7(2) Å(3), Z = 2, R = 0.046. 2d: orthorhombic P2(1)2(1)2(1) with a = 9.957(2) Å, b = 11.680(2) Å, c = 36.452(2) Å, V = 4239.5(13) Å(3), Z = 4, R = 0.065. The solid state structures of 2a and 2d show extensive C=O.H-N hydrogen bonding. 3: triclinic P&onemacr; with a = 7.0391(5) Å, b = 10.7922(7) Å, c = 11.1690(7) Å, alpha = 108.071(5) degrees, beta = 107.957(5) degrees, gamma = 103.896(5) degrees, V = 712.5(2) Å(3), Z = 2, R = 0.030. The long ester bond distance of 1.427(2) Å provides a rationale for its inherent reactivity toward primary and secondary amines.
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