Hydrosilylation of Azide‐Containing Olefins as a Convenient Access to Azidoorganotrialkoxysilanes for Self‐Assembled Monolayer Elaboration onto Silica by Spin Coating

硅氢加成 叠氮化物 化学 炔烃 烷基 单层 芳基 分子 烷氧基 光化学 有机化学 高分子化学 催化作用 生物化学
作者
Yannick Mousli,Lisa Rouvière,Iman Traboulsi,Julien Hunel,Thierry Buffeteau,Karine Heuzé,Luc Vellutini,Emilie Génin
出处
期刊:ChemistrySelect [Wiley]
卷期号:3 (25): 7333-7339 被引量:10
标识
DOI:10.1002/slct.201800858
摘要

Abstract We have developed a convenient and versatile synthetic methodology to prepare various azidoorganotrialkoxysilanes using the platinum‐catalyzed hydrosilylation of stable olefinic precursors with an azide function as the last step. Hydrosilylation of alkene‐functionalized aliphatic and aromatic azides featuring alkyl, urea, carbamate and pegylated moieties has been successfully achieved while preserving the integrity of the azide function. The spin coating technique has been used successfully to prepare one azide‐terminated monolayer in ambient atmosphere onto an oxide surface. This process has the advantages of being fast, simple, easy to handle and needs less solvent. The ability of the azide‐terminated surface to immobilize molecules via the copper‐catalyzed alkyne‐azide cycloaddition reaction has been demonstrated by Modulation Infrared Reflection‐Adsorption Spectroscopy using a probe molecule bearing a NO 2 group.
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