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Synthesis of 1,5-disubstituted tetrazole-1,2,3 triazoles hybrids via Ugi-azide/CuAAC

四唑 叠氮化物 化学 部分 组合化学 点击化学 乌吉反应 三唑 环加成 炔烃 缩合反应 有机化学 异氰 催化作用
作者
Cesia M. Aguilar-Morales,Denisse de Loera,Claudia Contreras‐Celedón,Carlos J. Cortés‐García,Luis Chacón‐García
出处
期刊:Synthetic Communications [Taylor & Francis]
卷期号:49 (16): 2086-2095 被引量:28
标识
DOI:10.1080/00397911.2019.1616301
摘要

A new synthetic strategy to obtain new linked 1,5-disubstituted tetrazole-1,2,3-triazoles via the Ugi-azide reaction followed by a copper-catalyzed alkyne-azide reaction (CuAAC) was developed. This strategy used solvent-free conditions for the Ugi-azide reaction. This two-step strategy affords the products in moderate to good yields. To the best of our knowledge, this is the first report using the CuAAC reaction as a post-condensation process in an Ugi-azide reaction and therefore, the first describing the synthesis of 1,5-disubstituted tetrazole (1,5-DS-T) linked to the 1,2,3-triazole moiety, which are molecules that may have potential applications in medicinal chemistry.
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