Nano-Structured Na2CaP2O7: a New and Efficient Catalyst for One-Pot Synthesis of 2-Amino-3-Cyanopyridine Derivatives and Evaluation of Their Antibacterial Activity

丙二腈 催化作用 环己酮 化学 甲酰胺 醋酸铵 抗菌活性 溶剂 质子核磁共振 有机化学 核化学 一锅法合成 高效液相色谱法 细菌 遗传学 生物
作者
Redouane Achagar,Abdelhakim Elmakssoudi,A. Thoume,Mohamed Dakir,Abdelaziz Elamrani,Yassine Zouheir,Mohamed Zahouily,Zouhair Ait‐Touchente,Jamal Jamaleddine,Mohamed M. Chehimi
标识
DOI:10.20944/preprints202204.0199.v1
摘要

A facile and novel synthesis of thirteen 2-amino-3-cyanopyridine derivatives 5(a-m), by a one-pot multicomponent reaction (MCRs), is described for the first time, starting from aromatic aldehydes, malononitrile, methyl ketones, or cyclohexanone and ammonium acetate in the presence of the nanostructured diphosphate Na2CaP2O7 (DIPH) at 80 °C, under solvent-free conditions. These compounds were synthesized in short reaction times with good to excellent yields (84-94%). The diphosphate Na2CaP2O7 is used as an efficient catalyst, environmentally, easy handling, non-toxic, stable, and reusable. Our study was strengthened by the synthesis of five new pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives 6(b, c, g, h, j) by intramolecular cyclization of 2-amino-3-cyanopyridines 5(b, c, g, h, j), with formamide. The synthesized products were characterized by FT-IR, SEM, XRD, TEM, 1H NMR, 13C NMR, TLC, and BET. The operating conditions were optimized using a model reaction in which the catalyst amount, temperature, time, and solvent effect were evaluated. The antibacterial activity was tested against Gram-positive and Gram-negative strains for the synthesized compounds.
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