Methodologies for the synthesis of quaternary carbon centers via hydroalkylation of unactivated olefins: twenty years of advances

电泳剂 化学 烯烃纤维 组合化学 反应性(心理学) 氢化物 有机合成 亲核细胞 有机化学 金属 催化作用 医学 病理 替代医学
作者
Thiago S. Silva,Fernando Coelho
出处
期刊:Beilstein Journal of Organic Chemistry [Beilstein-Institut]
卷期号:17: 1565-1590 被引量:4
标识
DOI:10.3762/bjoc.17.112
摘要

Olefin double-bond functionalization has been established as an excellent strategy for the construction of elaborate molecules. In particular, the hydroalkylation of olefins represents a straightforward strategy for the synthesis of new C(sp 3 )–C(sp 3 ) bonds, with concomitant formation of challenging quaternary carbon centers. In the last 20 years, numerous hydroalkylation methodologies have emerged that have explored the diverse reactivity patterns of the olefin double bond. This review presents examples of olefins acting as electrophilic partners when coordinated with electrophilic transition-metal complexes or, in more recent approaches, when used as precursors of nucleophilic radical species in metal hydride hydrogen atom transfer reactions. This unique reactivity, combined with the wide availability of olefins as starting materials and the success reported in the construction of all-carbon C(sp 3 ) quaternary centers, makes hydroalkylation reactions an ideal platform for the synthesis of molecules with increased molecular complexity.
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