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Synthesis of Peroxynitrite in a Two-Phase System Using Isoamyl Nitrite and Hydrogen Peroxide

异戊醇 化学 过氧亚硝酸盐 过氧化氢 亚硝酸盐 过氧亚硝酸 相(物质) 过氧化物 有机化学 生物化学 光化学 硝酸盐 超氧化物
作者
Rao M. Uppu,William A. Pryor
出处
期刊:Analytical Biochemistry [Elsevier BV]
卷期号:236 (2): 242-249 被引量:227
标识
DOI:10.1006/abio.1996.0162
摘要

A new method for the preparation of high concentrations of peroxynitrite (up to 1M) is described. The synthesis uses a two-phase system and involves a displacement reaction by the hydroperoxide anion (in the aqueous phase) on isoamyl nitrite (in the organic phase). The product peroxynitrite remains in the aqueous phase, whereas isoamyl alcohol forms a new organic phase along with the unreacted isoamyl nitrite. The aqueous phase contains some 0.15Misoamyl alcohol and the unreacted hydrogen peroxide, but no isoamyl nitrite. Removal of isoamyl alcohol or traces of isoamyl nitrite is accomplished by washing the aqueous phase with dichloromethane, chloroform, or hexane. A near total removal of hydrogen peroxide is then achieved by passing the solutions through a short column of manganese dioxide. The peroxynitrite in these postprocessed solutions has a broad absorption spectrum with a maximum around 302 nm, follows a characteristic first-order decomposition at pH 7.2 and 25°C (k= 0.34 ± 0.1 s−1), and reacts with organic compounds to give either nitrated or one-electron transfer products. When stored frozen at −20°C, these peroxynitrite solutions decompose at a rate of about 1.7% per day and should be used within 2–4 weeks. For short-term storage of about 1 week or less, these solutions can be stored at refrigerator temperatures (∼5°C) where peroxynitrite has a half-life of about 7 days.
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