Synthesis and Properties of Regioregular Poly(3-substituted thiophene) Bearing Disiloxane Moiety in the Substituent. Remarkably High Solubility in Hexane

噻吩 化学 部分 取代基 单体 聚噻吩 聚合 高分子化学 己烷 有机化学 聚合物 导电聚合物
作者
Atsunori Mori,Kenji Ide,Shunsuke Tamba,Satoru Tsuji,Yuka Toyomori,Takeshi Yasuda
出处
期刊:Chemistry Letters [The Chemical Society of Japan]
卷期号:43 (5): 640-642 被引量:24
标识
DOI:10.1246/cl.131222
摘要

Regioregular poly(3-substituted thiophene) derivative bearing pentamethyldisiloxane moiety at the 3-substituent is prepared by nickel-catalyzed polymerization reactions with dehydrobrominative or debrominative generation of the organometallic monomer. The monomer precursors 2-bromo-3-(4-pentamethyldisiloxybutan-1-yl)thiophene (1a) and 2,5-dibromo-3-(4-pentamethyldisiloxybutan-1-yl)thiophene (1b) are prepared from 3-methylthiophene with 4–5 steps in overall good yields. Treatment of 1a with TMPMgCl·LiCl at room temperature for 3 h forms an organometallic monomer and following the addition of a nickel catalyst affords the corresponding polythiophene bearing a disiloxane moiety in the side chain. The reaction of 1b with Grignard reagent leads to the similar monomer and addition of a catalytic amount of [NiCl2(dppe)] also affords polythiophene in highly regioregular manners. The obtained polythiophene is found to be dissolved in a hydrocarbon such as hexane.
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