Synthesis, stereochemistry, and chiroptical spectra of cyclopropyl lactones and thionolactones

棉花效应 发色团 部分 圆二色性 化学 硫内酯 立体化学 螺旋度 内酯 结晶学 谱线 符号(数学) 光学活性 光化学 有机化学 物理 天文 数学分析 粒子物理学 数学
作者
M.J. Milewska,М. Gdaniec,T. Połoński
出处
期刊:Tetrahedron-asymmetry [Elsevier BV]
卷期号:7 (11): 3169-3180 被引量:20
标识
DOI:10.1016/0957-4166(96)00419-3
摘要

Several optically active substituted 3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ones and their thiocarbonyl analogues were synthesized, and their circular dichroism spectra are reported. It was found that the n-π∗ Cotton effect sign is determined by the helicity of an inherently chiral chromophore formed by the lactone or thiolactone group and the cyclopropyl moiety. The π-π∗ Cotton effect of thiocarbonyl compounds shows opposite sign to that observed for the lowest energy transition. The crystal structures of two compounds were solved to establish their molecular geometries.
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