Katalytische elektrophile C‐H‐Silylierung von Pyridinen ermöglicht durch vorübergehende Aufhebung der Aromatizität

化学 药物化学
作者
Simon Wübbolt,Martin Oestreich
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:127 (52): 16103-16106 被引量:19
标识
DOI:10.1002/ange.201508181
摘要

Eine C-H-Silylierung von Pyridinen wurde entwickelt, die scheinbar dem Mechanismus einer elektrophilen aromatischen Substitution (SEAr) folgt. Reaktionen von 2- und 3-substituierten Pyridinen mit Hydrosilanen in Gegenwart eines Katalysators, welcher die Si-H-Bindung in ein Hydrid und ein Siliciumelektrophil spaltet, ergeben die entsprechenden 5-silylierten Pyridine. Diese formale Silylierung einer aromatischen C-H-Bindung ist das Ergebnis einer dreistufigen Reaktionssequenz bestehend aus einer Pyridinhydrosilylierung, einer dehydrierenden C-H-Silylierung der Enaminzwischenstufe und einer Retro-Hydrosilylierung des 1,4-Dihydropyridins. Die Schlüsselzwischenstufen wurden 1H-NMR-spektroskopisch nachgewiesen und schrittweise einzeln hergestellt. Dieses komplexe Wechselspiel elektrophiler Silylierungen, Hydridübertragungen und Protonenabstraktionen wird durch einen einzigen Katalysator vermittelt.
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