Keggin structure heteropolyacid-catalyzed phosphinylation of secondary propargyl alcohols with phosphine oxides to γ-ketophosphine oxides

炔丙基 催化作用 化学 磷化氢 有机化学
作者
Yang Yang,Shuyan Liang,Hongfeng Zhuang,Feng Han,Wenxuan Zhang,Chengxia Miao
出处
期刊:Chemical Communications [The Royal Society of Chemistry]
卷期号:60 (75): 10374-10377
标识
DOI:10.1039/d4cc02195a
摘要

Phosphotungstic acid with a Keggin structure as an efficient, simple and green catalyst for the phosphinylation of secondary propargyl alcohols with phosphine oxides to afford γ-ketophosphine oxides with up to 88% isolated yield was developed using dimethyl carbonate as a green solvent. Diaryl- or alkylaryl-substituted propargyl alcohols, and diaryl or arylalkylphosphine oxides could tolerate the system, which reduced the catalyst dosage, and avoided the use of multi-components and toxic solvents. More interestingly, phosphotungstic acid exhibited the best activity when 0.58 moles of water were added per mole of HPWA, elevating the yield from 55% to 85%. An
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