Visible-Light-Promoted Aerobic α-Thiocyanation of Carbonyl Compounds with Ammonium Thiocyanate

硫氰酸铵 硫氰酸盐 化学 绿色化学 光催化 反应条件 表面改性 组合化学 有机化学 催化作用 反应机理 物理化学
作者
Yakun Wang,Jie Liu,Yingying Wang,Xiaoyu Du,Haojie Song,Lizhen Fang,Liqiang Wu,Tao Zhang
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:89 (5): 3453-3470 被引量:1
标识
DOI:10.1021/acs.joc.3c02896
摘要

In the present study, we successfully developed an efficient thiocyanation of carbonyl compounds by using low-toxicity and inexpensive ammonium thiocyanate as the thiocyanate source under visible light in air (O2) at room temperature. This unified strategy is very facile for thiocyanation of various carbonyl compound derivatives (β-keto esters, β-keto amides, pyrazo-5-ones, isoxazol-5-ones, etc.). More importantly, the reaction proceeded smoothly without the addition of a photocatalyst and strong oxidant, ultimately minimizing the production of chemical waste. Furthermore, this green and sustainable synthetic chemistry can be used in the late-stage functionalization (LSF) of biorelevant compounds, which offers unique opportunities to achieve smooth and clean thiocyanation of drugs under mild reaction conditions.
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