Conversion of Aryl Azides to Aminopyridines

化学 氨基吡啶 吡啶 芳基 戒指(化学) 有机化学 叠氮化物 氮气 光化学 组合化学 药物化学 烷基
作者
Sajan C. Patel,Noah Z. Burns
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:144 (39): 17797-17802 被引量:80
标识
DOI:10.1021/jacs.2c08464
摘要

A longstanding challenge in fundamental functional group interconversion has been the direct transformation of benzene into pyridine via nitrogen insertion and carbon deletion. Herein, we report a protocol for the transformation of aryl azides, easily accessible from their corresponding anilines, to 2-aminopyridines using blue light and oxygen. Mechanistic studies corroborate that the arene to pyridine conversion is achieved by nitrogen insertion into the benzene ring followed by oxidative carbon extrusion.
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