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Trifluoromethylthiolation Carbonylation of Unactivated Alkenes via Distal Migration

化学 羰基化 组合化学 有机化学 催化作用 一氧化碳
作者
Ren‐Guan Miao,Yuanrui Wang,Zhipeng Bao,Xiao‐Feng Wu
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.4c04151
摘要

Sulfur-containing compounds represent a significant category of organic compounds, and the introduction of sulfur groups into organic compounds can effectively enhance their biological activity and synthetic diversity. Although a variety of difunctionalization reactions of alkenes based on sulfur radicals have been documented, significant challenges remain in the carbonylative difunctionalization of unactivated alkenes by the addition of a sulfur radical. Herein, we present a trifluoromethylthiolative carbonylation reaction of unactivated alkenes, which goes through the addition of a trifluoromethylthiol radical to unactivated alkenes and then carbonylation of the newly generated carbon radical intermediate. A heterocyclic/aryl migration in the presence of carbon monoxide is crucial for the success of this methodology and finally resulted in the formation of sulfur-containing carbonylated products in good yields.
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