Eine verbesserte Synthese der rac.-Parasorbinsäure

Parasorbinsaure (cis-5-Hydroxyhex-2en-1-saurelacton, 6) zeigt eine Reihe von bemerkenswerten biologischen Aktivitaten1). Synthesen sind fur das Racemat2,3) und fur das S-Enantiomer4) in der Literatur beschrieben. Wir teilen nachstehend eine Modifikation der Synthese von Lamberti et al.2) mit, die eine okonomische Darstellung der rac.-Parasorbinsaure im praparativen Masstab ermoglicht und uber eine Funf-Stufen-Sequenz mit einer Gesamt-Ausbeute von 45% (Lit.2) ca. 5%) verlauft.