Photoredox‐Catalyzed Generation of Tertiary Anions from Primary Amines via a Radical Polar Crossover

碳负离子 化学 电泳剂 小学(天文学) 分子内力 药物化学 自由基离子 光催化 组合化学 有机化学 光化学 催化作用 离子 光催化 物理 天文
作者
Austin D. Marchese,Julia R. Dorsheimer,Tomislav Rovis
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:63 (6) 被引量:2
标识
DOI:10.1002/anie.202317563
摘要

A method for the generation of tertiary carbanions via a deaminative radical-polar crossover is reported using redox active imines from α-tertiary primary amines. A variety of benzylic amines and amino esters can be used in this approach, with the latter engaging in a novel "aza-Reformatsky" reaction. Electronic trends correlate the stability of the resulting carbanion with reaction efficiency. The anions can be trapped with different electrophiles including aldehydes, ketones, imines, Michael acceptors, and H
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