Visible-Light-Driven [2 + 2] Photocycloadditions between Benzophenone and C═C Bonds in Unsaturated Lipids

化学 环氧乙烷 烯烃 二苯甲酮 部分 光化学 环加成 非共价相互作用 脱碳 立体化学 有机化学 分子 氢键 催化作用
作者
Hai-Fang Li,Wenbo Cao,Xiaoxiao Ma,Xiaobo Xie,Yu Xia,Zheng Ouyang
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:142 (7): 3499-3505 被引量:29
标识
DOI:10.1021/jacs.9b12120
摘要

The [2 + 2] photocycloaddition of alkenes and carbonyls is of fundamental interest and practical importance, as this process is extensively involved in oxetane-ring constructions. Although individual carbonyl group or alkene moiety has been utilized as photoactive species for oxetane formations upon ultraviolet photoexcitation, direct excitation of the entire noncovalent complex involving alkene and carbonyl substrates to achieve [2 + 2] photocycloadditions is rarely addressed. Herein, complexes with noncovalent interactions between benzophenone and C═C bonds in unsaturated lipids have been successfully characterized, and for the first time a [2 + 2] cycloaddition leading to the formation of oxetanes has been identified under visible-light irradiation. The mechanism of this reaction is distinctly different from the well-studied Paternò–Büchi reaction. The entire complexes characterized as dimeric proton-bonded alkene and carbonyl substrates can be excited under visible light, leading to electron transfer from the alkene moiety in fatty acyls to the carbonyl group within the complex. These results provide new insight into utilizing noncovalent complexes for the synthesis of oxetanes in which the excitation wavelength becomes independent of each individual substrate.
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