Electrochemical Arylation of Aldehydes, Ketones, and Alcohols: from Cathodic Reduction to Convergent Paired Electrolysis

电解 电化学 化学 组合化学 酒精氧化 氧化还原 有机化学 电极 电解质 物理化学
作者
Sheng Zhang,Lijun Li,Jinɡjinɡ Li,Jianxue Shi,Kun Xu,Wenchao Gao,Luyi Zong,Guigen Li,Michael Findlater
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:133 (13): 7351-7358 被引量:32
标识
DOI:10.1002/ange.202015230
摘要

Abstract Arylation of carbonyls, one of the most common approaches toward alcohols, has received tremendous attention, as alcohols are important feedstocks and building blocks in organic synthesis. Despite great progress, there is still a great gap to develop an ideal arylation method featuring mild conditions, good functional group tolerance, and readily available starting materials. We now show that electrochemical arylation can fill the gap. By taking advantage of synthetic electrochemistry, commercially available aldehydes (ketones) and benzylic alcohols can be readily arylated to provide a general and scalable access to structurally diverse alcohols (97 examples, >10 gram‐scale). More importantly, convergent paired electrolysis, the ideal but challenging electrochemical technology, was employed to transform low‐value alcohols into more useful alcohols. Detailed mechanism study suggests that two plausible pathways are involved in the redox neutral α‐arylation of benzylic alcohols.
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