Potassium Trimethylsilanolate Enables Rapid, Homogeneous Suzuki−Miyaura Cross-Coupling of Boronic Esters

无水的 产量(工程) 同种类的 化学 催化作用 偶联反应 硼酸 基础(拓扑) 组合化学 联轴节(管道) 有机化学 材料科学 热力学 数学 冶金 物理 数学分析
作者
Connor P. Delaney,Vincent M. Kassel,Scott E. Denmark
出处
期刊:ACS Catalysis 卷期号:10 (1): 73-80 被引量:51
标识
DOI:10.1021/acscatal.9b04353
摘要

Herein, a mild and operationally simple method for the Suzuki−Miyaura cross-coupling of boronic esters is described. Central to this advance is the use of the organic-soluble base, potassium trimethylsilanolate, which allows for a homogeneous, anhydrous cross-coupling. The coupling proceeds at a rapid rate, often furnishing products in quantitative yield in less than 5 min. By applying this method, a >10-fold decrease in reaction time was observed for three published reactions which required >48 h to reach satisfactory conversion.
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