Direct Synthesis of α-Sulfenylated Ketones under Electrochemical Conditions

化学 连续流动 电化学 产量(工程) 催化作用 组合化学 烯醇 反应条件 有机化学 生化工程 材料科学 电极 物理化学 工程类 冶金
作者
Aline A. N. de Souza,Aloisio de Andrade Bartolomeu,Timothy J. Brocksom,Timothy Noël,Kléber T. de Oliveira
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:87 (9): 5856-5865 被引量:7
标识
DOI:10.1021/acs.joc.2c00147
摘要

We investigated the electrochemical sulfenylation reaction in both batch and continuous flow regimes, involving thiophenols/thiols and enol-acetates to yield α-sulfenylated ketones, without using additional oxidants or catalysts. Studies with different electrolytes were also performed, revealing that quaternary ammonium salts are the best mediators for this reaction. Notably, during the study of the reaction scope, a Boc-cysteine proved to be extremely tolerant to our protocol, thus increasing its relevance. The methodology also proved to be scalable in both batch and continuous flow conditions, opening up possibilities for further studies since these relevant functional groups are important moieties in organic synthesis.
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