Sinuscalide A: An Antiviral Norcembranoid with an 8/8-Fused Carbon Scaffold from the South China Sea Soft Coral Sinularia scabra

化学 立体化学 珊瑚 圆二色性 海绵 IC50型 生物化学 植物 体外 生物 艺术 视觉艺术
作者
Jing Liu,Qi Tang,Jian Huang,Te Li,Han Ouyang,Wenhan Lin,Xiaojun Yan,Xia Yan,Shan He
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:87 (15): 9806-9814 被引量:12
标识
DOI:10.1021/acs.joc.2c00784
摘要

Sinuscalide A (1), featuring an uncommon 8/8-fused carbon scaffold, three new norditerpenes, sinuscalides B–D (2–4), and sinuscatone A (5), with a 5/4/9 tricyclic carbon ring system, along with four known compounds were isolated from the South China Sea soft coral Sinularia scabra. The structures of the new compounds were established by extensive spectroscopic analysis, X-ray diffraction, and electronic circular dichroism (ECD). A plausible biosynthetic pathway for 1 was proposed. In a bioassay, compound 1 showed antiviral activity against human enterovirus EV71 (IC50 = 5.0 μM) and an inhibitory effect against RANKL-induced osteoclastogenesis (92.3% inhibition at 10 μM). Compound 5 exhibited mild inhibition against Streptococcus pneumoniae and Salmonella paratyph (MIC 16 μg/mL).
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