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Catalytic Enantioselective Synthesis of Functionalized Cyclopropanes from α‐Substituted Allyl Sulfones with Donor‐Acceptor or Diacceptor Diazo Reagents

重氮 对映选择合成 硅烷 试剂 催化作用 芳基 化学 环丙烷化 组合化学 有机化学 硅烷 烷基
作者
Ling Chen,Thi Minh Thi Le,Jean‐Philippe Bouillon,Thomas Poisson,Philippe Jubault
出处
期刊:Chemistry: A European Journal [Wiley]
卷期号:28 (42) 被引量:4
标识
DOI:10.1002/chem.202201254
摘要

The catalytic asymmetric synthesis of highly functionalized cyclopropanes from α-substituted allyl sulfones and silanes is reported. The reaction, using α-aryl diazoacetates or diacceptor diazo reagents, catalyzed by a chiral rhodium complex (Rh2 ((S)-BTPCP)4 ), furnished the corresponding cyclopropanes in moderate to high yields (27-97 %), high diastereoselectivities (68 : 32 to 20 : 1 d.r.) and moderate to excellent ee (40-99 %). This methodology offers a privileged access to an underexplored class of enantioenriched cyclopropanes with a high level of functionality, an asset for further post-functionalization and their incorporation into more complex structure.

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