External-Ligand-Free, Nickel-Catalyzed Alkenylation of N-Sulfonylamines with Internal Alkynes

化学 催化作用 试剂 催化循环 配体(生物化学) 亚胺 烯丙基重排 组合化学 原子经济 药物化学 有机化学 生物化学 受体
作者
Jiayue Li,Lun Li,Hang Shi,Yunzhi Lin
出处
期刊:Synthesis [Thieme Medical Publishers (Germany)]
卷期号:54 (15): 3341-3350
标识
DOI:10.1055/s-0040-1719913
摘要

Abstract Allylic amines were synthesized via a nickel-catalyzed coupling reaction between various N-sulfonylamines and internal alkynes. The catalytic reaction was by-product-free and proceeded without the need for additional oxidant/reductant or activating reagent. As improvements over established methods, the present approach avoids the need for an external ligand, which increases the value of the approach with respect to atom economy, and it uses bench-stable Ni(II)Br2(dme) instead of Ni(0)(COD)2 as the source of the nickel catalyst. Mechanistic studies revealed that a catalytic amount of a strong base (i.e., KO t Bu) was essential for the formation of active Ni(0) catalyst, which, along with an imine intermediate, then initiated the catalytic cycle.
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