Palladium‐Catalyzed Dearomative Methoxyallylation of 3‐Nitroindoles with Allyl Carbonates

催化作用 亲核细胞 醇盐 化学 组合化学 有机化学
作者
Jia‐Hao Xie,Chao Zheng,Shu‐Li You
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:133 (41): 22358-22362 被引量:3
标识
DOI:10.1002/ange.202107139
摘要

Abstract Herein we report a Pd‐catalyzed dearomative methoxyallylation of 3‐nitroindoles with readily available allyl carbonates. Good yields (up to 86 %) and diastereoselectivity (up to >20:1 dr) are obtained for a wide range of substrates. The compatibility of gram‐scale synthesis and the relatively low catalyst loading (down to 1 mol % of [Pd]) enhance the practicality of this method. The kinetic experiments indicate that the rate‐determining step of this reaction is the nucleophilic attack of the alkoxide anion.
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