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Synthesis of xanthone O‐glycosides. Part III. Synthesis of 1‐ and 8‐O‐β‐D‐glycosides of 5‐O‐methyl‐ and de‐O‐methylbellidifolin

化学 黄原酮 糖苷 去甲基化 立体化学 甲基化 有机化学 生物化学 基因 基因表达 DNA甲基化
作者
Barbara Vermes,Otto Seligmann,Hildebert Wagner
出处
期刊:Helvetica Chimica Acta [Wiley]
卷期号:68 (8): 2359-2366 被引量:11
标识
DOI:10.1002/hlca.19850680832
摘要

Abstract The unambiguous synthesis of three naturally occurring and biologically active xanthone 1‐ O and 8‐ O ‐β‐ D ‐glucosides of 5‐ O ‐methyl‐ and de‐ O ‐methylbellidifolin ( 2–4 ) was accomplished. The protected xanthone aglycones having only a single reactive OH group were prepared by selective benzylation, methylation, and debenzoylation reactions. An unexpected stability of the 1‐MeO group towards demethylation was observed.
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