Fe-Catalyzed Hydrocyclization of Inactivated Alkenes to Synthesize Ring-Fused 2,3-Dihydroquinazolinone

烯烃 分子内力 催化作用 戒指(化学) 基质(水族馆) 化学 药物化学 反应条件 组合化学 立体化学 有机化学 海洋学 地质学
作者
Youlu Pan,Chaonan Tang,Xianming Zeng,Yingchen Zhu,Wenhai Huang,Wenting Du
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:90 (4): 1507-1513 被引量:1
标识
DOI:10.1021/acs.joc.4c02410
摘要

A Fe-catalyzed hydrocyclization reaction of unactivated alkenes was developed, utilizing PhSiH3 as the hydrogen source, yielding 2,3-dihydroquinazolinone (DHQZ) derivatives in moderate to good yields. Notably, when the substrate was switched to N-cyano-N-(2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)benzamides, the reaction yielded only the unreduced products. Mechanistic studies revealed that the intramolecular addition of the in situ formed radical to the unactivated alkene results in the formation of the fused ring.
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