Benzylpyrazolyl naphthoquinones as potential VEGFR-2, GPCR and PPAR inhibitors: Synthesis, anti-cancer evaluation, molecular docking and DFT studies

化学 氢键 对接(动物) 立体化学 受体 生物化学 分子 有机化学 医学 护理部
作者
Pradnya Patil,Pravin Patil,Padma B. Dandge,Prakash Bansode,Bajarang Vasant Kumbhar,Wilson Chandane,Sanket Rathod,Prafulla Choudhari,Sagar S. Khot,Navanath Valekar,Dattaprasad M. Pore,Gajanan Rashinkar
出处
期刊:Journal of Molecular Structure [Elsevier BV]
卷期号:1301: 137202-137202 被引量:2
标识
DOI:10.1016/j.molstruc.2023.137202
摘要

The present study reports the synthesis of benzylpyrazolyl naphthoquinones using nano-Fe3O4 supported Bronsted acidic ionic liquid ([nano-Fe3O4@BenzImi]SO3H) as magnetically retrievable solid acid catalyst. In vitro anti-cancer activity of the synthesized benzylpyrazolyl naphthoquinones have been evaluated against breast cancer cell line (MCF-7) and liver cancer cell line (HepG2). Compound 4h was found to be the most active compounds with IC50 values 0.0436±0.31 µM against MCF 7 cell line whereas compound 4e was displayed highest activity with IC50 values 0.0314±0.16 µM against HepG2 cell line as compared to the standard 5-fluorouracil (0.0384±0.10 and 0.0330±0.09 µM). Furthermore, in silico bioactivity studies revealed that the compounds have significant interactions with the drug targets. The molecular docking studies revealed that the compounds have significant binding affinity with potential receptors such as vascular endothelial growth factor receptor (VEGFR-2), G-protein coupled receptor (GPCR) and peroxisome proliferator-activated receptors (PPAR). The compound 4g has strong hydrogen bond interaction with VEGFR-2 as well as the lowest binding energy (-9.3 kcal/mol−1), similarly, 4c has strong hydrogen bond interaction with in GPCR as well as the lowest binding energy (-7.8 kcal/mol−1) whereas 4a and 4e show strong hydrogen bond interaction with in PPAR as well as lowest binding energy (-10.1 kcal/mol−1 and -10.1 kcal/mol−1) as compared to other compounds. The docking studies revealed that these compounds gets stabilized via hydrogen bonding interactions, van der Waals contacts and electrostatic interactions which were further supported through estimation of HOMO-LUMO energies, ionization potential, electron affinities, dipole moment etc. using density functional theory (DFT) analysis. The work highlights biological significance of benzylpyrazolyl naphthoquinones as a potential anti-cancer reagent.
最长约 10秒,即可获得该文献文件

科研通智能强力驱动
Strongly Powered by AbleSci AI
更新
PDF的下载单位、IP信息已删除 (2025-6-4)

科研通是完全免费的文献互助平台,具备全网最快的应助速度,最高的求助完成率。 对每一个文献求助,科研通都将尽心尽力,给求助人一个满意的交代。
实时播报
量子星尘发布了新的文献求助10
1秒前
杨一完成签到 ,获得积分10
4秒前
猫猫头完成签到 ,获得积分10
5秒前
7秒前
10秒前
忒寒碜完成签到,获得积分10
17秒前
21秒前
XU博士完成签到,获得积分10
23秒前
哭泣青烟完成签到 ,获得积分10
24秒前
roundtree完成签到 ,获得积分0
28秒前
等待谷南完成签到,获得积分10
31秒前
Alan完成签到 ,获得积分10
34秒前
xdc完成签到,获得积分10
36秒前
量子星尘发布了新的文献求助10
37秒前
依依完成签到 ,获得积分0
46秒前
MISSIW完成签到,获得积分10
47秒前
HHHAN发布了新的文献求助10
50秒前
胡胡完成签到 ,获得积分10
51秒前
火星上小土豆完成签到 ,获得积分10
1分钟前
杰尼龟的鱼完成签到 ,获得积分10
1分钟前
安然完成签到 ,获得积分10
1分钟前
张希伦完成签到 ,获得积分10
1分钟前
任性翠安完成签到 ,获得积分10
1分钟前
dong完成签到 ,获得积分10
1分钟前
神说完成签到,获得积分0
1分钟前
量子星尘发布了新的文献求助10
1分钟前
Aimee完成签到 ,获得积分10
1分钟前
徐彬荣完成签到,获得积分10
1分钟前
研友_8yN60L完成签到,获得积分10
1分钟前
搜集达人应助科研通管家采纳,获得10
1分钟前
光亮的自行车完成签到 ,获得积分10
1分钟前
李东东完成签到 ,获得积分10
1分钟前
王多肉完成签到,获得积分10
1分钟前
Iiiilr完成签到 ,获得积分10
1分钟前
杨幂完成签到,获得积分10
1分钟前
1分钟前
hellokitty完成签到,获得积分10
1分钟前
1分钟前
小四发布了新的文献求助10
1分钟前
2分钟前
高分求助中
【提示信息,请勿应助】关于scihub 10000
Les Mantodea de Guyane: Insecta, Polyneoptera [The Mantids of French Guiana] 3000
徐淮辽南地区新元古代叠层石及生物地层 3000
The Mother of All Tableaux: Order, Equivalence, and Geometry in the Large-scale Structure of Optimality Theory 3000
Handbook of Industrial Diamonds.Vol2 1100
Global Eyelash Assessment scale (GEA) 1000
Picture Books with Same-sex Parented Families: Unintentional Censorship 550
热门求助领域 (近24小时)
化学 材料科学 医学 生物 工程类 有机化学 生物化学 物理 内科学 纳米技术 计算机科学 化学工程 复合材料 遗传学 基因 物理化学 催化作用 冶金 细胞生物学 免疫学
热门帖子
关注 科研通微信公众号,转发送积分 4038039
求助须知:如何正确求助?哪些是违规求助? 3575756
关于积分的说明 11373782
捐赠科研通 3305574
什么是DOI,文献DOI怎么找? 1819239
邀请新用户注册赠送积分活动 892655
科研通“疑难数据库(出版商)”最低求助积分说明 815022