Acyl‐lacton‐Umlagerung, XXXVII. Zur Synthese und Umlagerung bi‐ und tricyclischer α‐Acyl‐δ‐lactone

Abstract Durch Hydrierung von 3‐Acyl‐cumarinen ( 1, 3, 5 ) mit NaBH 4 erhält man 3‐Acyl‐3.4‐dihydrocumarine ( 2, 4, 6 ). Die Keto‐Enol‐Tautomerie der 3‐Acetyl‐ und 3‐Benzoyl‐3.4‐dihydrocumarine wird IR‐ und NMR‐spektroskopisch untersucht. Die Umlagerung in 10% Chlorwasserstoff/Äthanol führt zu 2‐Äthoxy‐2‐methyl (phenyl)‐3‐äthoxycarbonyl‐chromanen ( 7 ), die beim Erhitzen in Polyphosphorsäure ein Mol. Äthanol abspalten und in 2‐Methyl(Phenyl)‐3‐äthoxycarbonyl‐4 H ‐chromene ( 9 ) übergehen.