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Nucleophilic addition-elimination reactions of N-(p-tolylsulphonyl)vinylsulphoximines: preparation of α-methylene nitriles and phosphonates

化学 亚甲基 锂(药物) 亲核加成 亲核细胞 药物化学 氰化物 双键 迈克尔反应 加成反应 烷基化 消除反应 有机化学 催化作用 医学 内分泌学
作者
Peter L. Bailey,Richard F. W. Jackson
出处
期刊:Tetrahedron Letters [Elsevier]
卷期号:32 (26): 3119-3122 被引量:17
标识
DOI:10.1016/0040-4039(91)80705-b
摘要

Treatment of N-(p-tolylsulphonyl)vinylsulphoximines (1) with lithium cyanide in DMF at room temperature leads to efficient formation of α,β-unsaturated nitriles (3), via a Michael addition-proton transfer-elimination process, in which the polarity of the double bond is reversed. Analogous reaction with lithium dimethylphosphonate leads to β-dimethylphosphonyl sulphoximines (7), which are converted to α,β-unSaturated phosphonates (6) by treatment with NaOMe.
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