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Highly Diastereoselective Synthesis of Dihydro‐benzoimidazo‐[1,3]‐thiazines via Electro‐oxidative Selenocyclization of Thioallyl Benzoimidazoles

区域选择性 立体中心 立体选择性 串联 组合化学 耐受性 化学 功能群 立体化学 电化学 有机化学 氧化磷酸化 材料科学 催化作用 对映选择合成 药理学 生物化学 医学 聚合物 不利影响 复合材料 电极 物理化学
作者
Atreyee Halder,Kingshuk Mahanty,Debabrata Maiti,Suman De Sarkar
出处
期刊:Chemistry-an Asian Journal [Wiley]
卷期号:16 (23): 3895-3899 被引量:24
标识
DOI:10.1002/asia.202101033
摘要

The current methodology reveals a green and proficient electro-oxidative tandem selenocyclization of thioallyl benzoimidazoles manufacturing selenylated dihydro-benzoimidazo-thiazine derivatives. Both C-Se and C-N bond formation were achieved via this mild protocol which exhibits good functional group tolerability affording an extensive range of substrate scope up to 96% isolated yields. Complete control over the regioselective formation of the six-membered heterocycle and stereoselective construction of the contiguous stereocenters was established. The practical electrochemical method operates in an undivided cell at ambient temperature without using any metal and external chemical oxidant.

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