Asymmetric, visible light-mediated radical sulfinyl-Smiles rearrangement to access all-carbon quaternary stereocentres

化学 部分 酰胺 芳基 组合化学 芳基 激进的 碳纤维 对映选择合成 四级碳 立体化学 有机化学 催化作用 材料科学 烷基 复合材料 复合数
作者
Cédric Hervieu,Mariia S. Kirillova,Tatiana Suárez,Marco Müller,Estı́baliz Merino,Cristina Nevado
出处
期刊:Nature Chemistry [Springer Nature]
卷期号:13 (4): 327-334 被引量:123
标识
DOI:10.1038/s41557-021-00668-4
摘要

The asymmetric construction of all-carbon quaternary centres within acyclic settings represents a long-standing challenge for synthetic chemists. Alongside polar and radical methods, rearrangement reactions represent an attractive platform, but still broadly applicable methods are in high demand. Here we report an asymmetric, radical sulfinyl-Smiles rearrangement to access acyclic amides that bear an α-all-carbon quaternary centre. Our strategy uses enantioenriched N-arylsulfinyl acrylamides as acceptors for a variety of radicals produced in situ under mild photoredox conditions. The sulfinamido group not only directs the 1,4-migration of the aryl moiety onto the α-carbon of the amide, which thus governs its absolute configuration, but also functions as a traceless chiral auxiliary. The amides obtained in this multicomponent process are prevalent in pharmaceuticals, agrochemicals and bioactive natural products, and can be transformed into valuable chiral α,α-disubstituted acids, oxindoles as well as into β,β-disubstituted amines, highlighting the synthetic potential of this transformation.
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