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Critical evaluation of rate coefficients for hydroxyl radical reactions with antibiotics: A review

放射分析 羟基自由基 反应速率常数 抗生素 分子 泰乐菌素 化学 氢原子萃取 戒指(化学) 取代基 反应速率 动力学 计算化学 物理化学 水溶液 激进的 有机化学 药物化学 生物化学 物理 量子力学 催化作用
作者
László Wojnárovits,Tünde Tóth,Erzsébet Takács
出处
期刊:Critical Reviews in Environmental Science and Technology [Informa]
卷期号:48 (6): 575-613 被引量:48
标识
DOI:10.1080/10643389.2018.1463066
摘要

Rate coefficients (k•OH) of hydroxyl radical + antibiotic molecule reactions (c.a. 200 k•OH values for 70 molecules) were collected from published studies. Data measured in different laboratories, occasionally by different methods, were compared. Excluding the rate coefficients with values above the diffusion controlled limit and adjusting rate coefficients determined by competition kinetics, the data were averaged and the most probable values were selected. Rate coefficients for compounds with aromatic rings (e.g., amoxicillin) or conjugated double bonds (e.g., tylosin) are in the (6 – 8) × 109 mol−1 dm3 s−1 range. The basic reaction is radical addition. The value may be smaller when strong electron withdrawing substituent, like –NO2 is attached to the ring, and N-atoms in the aromatic ring also reduce the rate coefficient. The rate coefficients for molecules without aromatic rings are smaller with values in the (3 – 6) × 109 mol−1 dm3 s−1 range, where hydrogen abstraction reactions dominate. Carefully executed pulse radiolysis and steady-state experiments (with correct reference values) give similar rate coefficients.
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