Sterically‐Hindered Molecular p‐Dopants Promote Integer Charge Transfer in Organic Semiconductors

掺杂剂 位阻效应 材料科学 有机半导体 兴奋剂 电子转移 半导体 计算化学 分子 化学物理 化学 光化学 有机化学 光电子学
作者
Somaiyeh Charoughchi,Jiang Tian Liu,Melissa Berteau‐Rainville,Hannes Hase,Mohammad S. Askari,Shubham Bhagat,Pat Forgione,Ingo Salzmann
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:62 (31) 被引量:7
标识
DOI:10.1002/anie.202304964
摘要

Molecular p-dopants designed to undergo electron transfer with organic semiconductors are typically planar molecules with high electron affinity. However, their planarity can promote the formation of ground-state charge transfer complexes with the semiconductor host and results in fractional instead of integer charge transfer, which is highly detrimental to doping efficiency. Here, we show this process can be readily overcome by targeted dopant design exploiting steric hindrance. To this end, we synthesize and characterize the remarkably stable p-dopant 2,2',2''-(cyclopropane-1,2,3-triylidene)tris(2-(perfluorophenyl)acetonitrile) comprising pendant functional groups that sterically shield its central core while retaining high electron affinity. Finally, we demonstrate it outperforms a planar dopant of identical electron affinity and increases the thin film conductivity by up to an order of magnitude. We believe exploiting steric hindrance represents a promising design strategy towards molecular dopants of enhanced doping efficiency.
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