C–N Axially Chiral Heterobiaryl Isoquinolinone Skeletons Construction via Cobalt-Catalyzed Atroposelective C–H Activation/Annulation

废止 化学 催化作用 组合化学 轴对称性 电化学 氧原子 分子 立体化学 有机化学 物理化学 电极 结构工程 工程类
作者
Xinhai Wang,Xiao‐Ju Si,Yingjie Sun,Zhisen Wei,Miao Xu,Dandan Yang,Linlin Shi,Mao‐Ping Song,Jun‐Long Niu
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:25 (34): 6240-6245 被引量:15
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.3c01685
摘要

Herein, the atroposelective construction of isoquinolinones bearing a C-N chiral axis has been successfully developed via a Co-catalyzed C-H bond activation and annulation process. This conversion can be effectively carried out in an environmentally friendly oxygen atmosphere to generate the target C-N axially chiral frameworks with excellent reactivities and enantioselectivities (up to >99% ee) in the absence of any additives. Additionally, the current protocol has proved to be an alternative approach for the C-N axial architectures fabrication under electrochemical conditions for cobalt/Salox catalysis, and this strategy allowed the efficient and atom-economical synthesis of various axially chiral isoquinolinones under mild reaction conditions.
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