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Atherton–Todd Reaction-Guided Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Olefins via Bifunctional Phosphonium Salt-Regulating Ketone-Enol Tautomerism

化学 双功能 对映选择合成 烯醇 互变异构体 组合化学 催化作用 鏻盐 动力学分辨率 有机化学 计算化学
作者
Siqiang Fang,Jiajia He,Zanjiao Liu,Zhishan Su,Fengfeng Guo,Tianli Wang
出处
期刊:ACS Catalysis [American Chemical Society]
卷期号:13 (19): 13077-13088 被引量:2
标识
DOI:10.1021/acscatal.3c03304
摘要

Atropisomerically enriched olefin scaffolds are of great importance in many fields of chemistry. Although several synthetic routes to these axial molecules have been reported, alternative, powerful catalytic strategies are still highly demanded in this area. Here, we present an unprecedented organocatalytic method toward the atroposelective assembly of axially chiral olefins with phosphorus unit via bifunctional phosphonium salt-catalyzed Atherton–Todd reaction of ketones. This protocol provides a concise and efficient avenue to allow access to atropisomeric olefins with excellent stereoselectivities (up to 99:1 e.r.). Moreover, experimental studies and density functional theory (DFT) calculations revealed that this atroposelective Atherton–Todd coupling proceeded through a dynamic kinetic resolution (DKR) process by phosphonium-controlled ketone-enol tautomerism and also provided insights into the origins of stereoselectivities in the formation of chiral axis. This catalytic strategy offering a convenient and pragmatic route to enantioenriched axial olefins has never been disclosed, providing a platform for exploring the potential applications of atropisomeric olefin-containing phosphorus molecules.
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