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CuH-Catalyzed Reductive Coupling of Nitroarenes with Phosphine Oxides for the Direct Synthesis of Phosphamides

化学 磷化氢 硝基 催化作用 组合化学 亲核细胞 功能群 氧化膦 还原消去 亚硝基 药物化学 有机化学 烷基 聚合物
作者
Jie Tang,Zhiyou Li,Qi Meng,Long Liu,Tianzeng Huang,Chunya Li,Qiang Li,Tieqiao Chen
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:89 (11): 7848-7858 被引量:2
标识
DOI:10.1021/acs.joc.4c00522
摘要

A CuH-catalyzed reductive coupling of nitroarenes with phosphine oxides is developed, which produces a series of phosphamides in moderate to excellent yields with good functional group tolerance. Gram-scale synthesis and late-stage modification of nitro-aromatic functional molecule niclosamide are also successfully conducted. The mechanism study shows that the nitro group is transformed after being reduced to nitroso and a nucleophilic addition procedure is involved during the reaction.
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