A Novel, One‐Pot Synthesis of Novel 3F, 5F, and 8F Aromatic Polymers

超强酸 聚合物 联苯 亲电芳香族取代 弗里德尔-克拉夫茨反应 乙醚 二苯甲烷 三联苯 亲核芳香族取代 高分子化学 亲电取代 有机化学 缩聚物 化学 亲核取代 催化作用
作者
Adan M. Diaz,Mikhail G. Zolotukhin,Serguei Fomine,Roberto Salcedo,Ο. Manero,Gerardo Cedillo,V. Velasco,Maria T. Guzman,Detlev Fritsch,Alexei F. Khalizov
出处
期刊:Macromolecular Rapid Communications [Wiley]
卷期号:28 (2): 183-187 被引量:44
标识
DOI:10.1002/marc.200600656
摘要

Abstract A series of novel, linear, soluble, high‐molecular‐weight, fluorinated aromatic polymers has been obtained for the first time using a superacid‐catalyzed polyhydroxyalkylation reaction of fluorinated carbonyl‐containing compounds: 1,1,1,‐trifluoroacetone ( 1 ), 2,2,2‐trifluoroacetophenone ( 2 ), 2,3,4,5,6,‐pentafluorobenzaldehyde ( 3 ), and octafluoroacetophenone ( 4 ) with aromatic hydrocarbons such as biphenyl ( a ), phenyl ether ( b ), terphenyl ( c ), and 4,4′‐diphenoxybenzophenone ( d ). These Friedel‐Crafts‐type aromatic electrophilic substitution reactions are performed at room temperature in trifluoromethane sulfonic acid or in its mixtures with dichloromethane. The polymers obtained are soluble in common organic solvents, and colorless transparent films could be cast from the solutions. 1 H and 13 C NMR analyses of the polymers synthesized reveal their linear, highly regular structure. The polymers also possess high thermostability. magnified image
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