Iron‐Catalyzed Cross‐Coupling of Propargyl Ethers with Grignard Reagents for the Synthesis of Functionalized Allenes and Allenols

炔丙基 试剂 催化作用 化学 联轴节(管道) 格氏试剂 组合化学 有机化学 材料科学 冶金
作者
Daniels Posevins,Aitor Bermejo‐López,Jan‐E. Bäckvall
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:60 (41): 22178-22183 被引量:38
标识
DOI:10.1002/anie.202106742
摘要

Herein we disclose an iron-catalyzed cross-coupling reaction of propargyl ethers with Grignard reagents. The reaction was demonstrated to be stereospecific and allows for a facile preparation of optically active allenes via efficient chirality transfer. Various tri- and tetrasubstituted fluoroalkyl allenes can be obtained in good to excellent yields. In addition, an iron-catalyzed cross-coupling of Grignard reagents with α-alkynyl oxetanes and tetrahydrofurans is disclosed herein, which constitutes a straightforward approach towards fully substituted β- or γ-allenols, respectively.
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